Visto che invocavi anche i non toscani mi permetto di intervenire, l'ho fatto l'anno scorso. Innanzitutto è perfettamente fattibile nei giorni che hai. Sconsigliatissimo ogni mezzo che non sia la macchina non tanto per la scomodità degli altri ma perché sono tutti paesini e quindi non collegati o mal collegati con treno et similia. (per raggiungere San Gimignano in treno dovresti andare da Bolzano a Verona, cambiare e arrivare a Bologna, cambiare di nuovo e andare a Firenze per poi prendere un bus o quello che c'è fino là. Non è fattibile e poi la parte meravigliosa sono i paesaggi e le strade tortuose!).
Io partendo da casa della mia ragazza a Forlì ho fatto così
http://goo.gl/maps/gmDkV in 2 notti/3 giorni e anche se abbiamo un po' corso abbiamo visto parecchie cose. Noi abbiamo usato come base per la prima notte Poggibonsi perché logicamente meno cara di Siena.
Primo giorno, partendo la mattina siamo arrivati il pomeriggio e abbiamo fatto subito Monteriggioni che ti consiglio al tramonto perché spettacolare con quella luce e perché poi diventa
una cosa del genere di sera. Veramente suggestivo. Ps: se lo conosci da assassin's creed dimenticalo perché non c'entra nulla se non per le torri.
Secondo giorno San Gimignano (più grande quindi più tempo necessario, mooolto turistica) e l'
abbazia di San Galgano che merita una deviazione. Noi avevamo già visto Siena quindi l'abbiamo saltata a piè pari. La val d'Orcia non puoi saltarla invece, è troppo bella, ci abbiamo lasciato il cuore! Ripartendo da San Galgano abbiamo infatti fatto San Quirico (Nota a margine, il 99% delle foto che vedi scrivendo Val d'Orcia o alba Val d'Orcia su google sono della zona intorno a San Quirico) e Bagno Vignoni che per quanto piccolo è
molto bello per poi andare in albergo a Pienza (hotel San Gregorio che mi sento di consigliare).
Il terzo e ultimo giorno abbiamo fatto Pienza stessa che avevamo quindi visto anche di sera per poi sconfinare in umbria con Castiglione del lago e Perugia sulla via del ritorno.
Togliendo queste ultime 2 tappe avresti di fronte a te non meno di 1000km, è tanto però se effettivamente lo spezzetti non dovrebbe essere eccessivamente pesante. Potrebbe essere invece pesante la necessità di fermarsi ogni 200 metri a fare foto XD
Per rispondere ai tuoi punti finali io ti dico che a metà giugno il costo degli hotel che abbiamo preso era di una 60ina di euro a Poggibonsi e 90 a Pienza in BB, a camera logicamente. Il costo del carburante potrebbe essere alto, io andando a metano ho tagliato drasticamente quella voce (600 km = 30 €

).
La val d'Orcia è tutta meravigliosa però ci sono dei punti che non puoi perdere per le foto "classiche e turistiche" e hai la fortuna che sono ben precisi. Innanzitutto venendo da Siena dopo il cartello che indica l'inizio della val d'Orcia inizieranno ad apparire paesaggi del tipo di
questo,
questo o
questo che sono scattati infatti a tipo 300 metri l'uno dall'altro. Il famoso boschetto di cipressi è qui
http://goo.gl/maps/9F0Eu mentre
questa non mi è stato possibile trovarla ma so che è dalle parti di San Quirico, un colpo di telefono o una mail alla IAT locale should do the trick.
Quest'altra famosa veduta la trovi
qui. Altro per ora non mi viene in mente!
Chiedo scusa per la qualità delle foto ma la compressione di facebook fa pena